Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), e humilhado pelo irmão mais novo, devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto Ian se veste como uma rosquinha e trabalha em um shopping center, o que também rende motivos para várias piadas. Só que ele não considera nenhum destes como sendo seu maior problema, mas o fato de que continua virgem e está prestes a entrar na faculdade. Decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.