Cansado dos altos riscos e baixos lucros de seu trabalho como caçador de recompensas em Miami, Bucum Jackson sonha conseguir o dinheiro de que precisa para abrir uma firma de investigadores particulares. Sem alternativas, ele continua obrigado a perseguir bandidos de terceira categoria para pagar suas contas. O alvo desta vez é seu velho conhecido Reggie Wright, um trapaceiro falastrão de longa ficha corrida. Prestes a ser capturado mais uma vez, Reggie tenta despistar Jackson se escondendo numa van ocupada por dois ladrões que acabaram de roubar 20 milhões de dólares em diamantes para Williamson, um perigoso chefão do crime. Ao sair, Reggie esquece dentro do veículo sua carteira com um bilhete premiado da loteria. Intrigado com a coincidência, Reggie decide juntar forças com o alvo de sua caçada e tentar não apenas recuperar o bilhete mas também se apoderar das pedras preciosas.